Кислотно-основні рівноваги у системах «карбонова кислота – основа – оксиран».
DOI:
https://doi.org/10.31558/2617-0876.2017.2.2Ключові слова:
кислотно-основна рівновага, асоціація, карбонові кислоти, третинні аміни, тетраалкіламонієві солі, оксиранАнотація
Розглянуто шляхи утворення само- та гетероасоціатів у системі «карбонова кислота – основа (третинний амін / тетраалкіламонієва сіль) – оксиран». Визначено залежність процесів первинної та вторинної асоціації від полярності розчинника та кислотно-основних властивостей компонентів системи. Проаналізовано кількісні характеристики комплексів: кислота – кислота, кислота – оксиран, кислота – основа та їх вплив на швидкість реакції та її механізм.Посилання
Швец В. Ф., Ромашкин А. В. Кинетика и механизм реакции оксиэтилирования терефталевой кислоты при катализе основаниями. Кинетика и катализ. 1972. Т. 13, № 4. C. 885–890.
Взаимодействие метакриловой кислоты с эпихлоргидрином при катализе третичными аминами / Маслюк А. Ф., Березницкий Г. К., Грищенко В. К. и др. Укр. хим. журнал. 1984. Т. 50, № 1. C. 92–97.
Kucharski M., Lubczak R. Kinetics and mechanism of reaction between acrylic acid or metacrylic acid. J. Chem. Techlol. Biotechnol. 1998. Vol. 72. P. 117– 124.
Швед Е. Н., Усачев В. В., Козорезова Е. И. Каталитическое раскрытие оксиранового цикла при ацидолизе эпихлоргидрина уксусной кислотой в присутствии аминов и тетраалкиламмоний галогенидов. Укр. хим. журнал. 2007. Т. 73, № 12. C. 113–117.
Barrow G. M., Yerger E. A. Acid-base reactions in non-dissociating solvents. Acetic acids and triethylamine in carbon tetrachloride and chloroform. J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. P. 5211–5216.
Деревянко Л. И., Царевская М. Н., Фиалков Ю. Я. Исследование взаимодействия ароматических аминов с уксусной, моно- и трихлоруксусной кислотами в диоксане криоскопическим методом. Укр. хим. журнал. 1973. Т. 39, № 5. C. 430–434.
Davis M. M., Paabo M. Acid-base equilibria in benzene at three temperatures. The comporative reactivities of a phenolic acid and a carboxylic acid with triethylamine and with 1,3-diphenylguanidine. J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. P. 5081–5084.
Царевская М. Н. Ассоциация продуктов взамодействия уксусной, моно- и трихлоруксусной кислот с диметил-, диэтиланилином и триэтиламином. Укр. хим. журнал. 1967. Т. 33, №1. C. 21–25.
Деревянко Л. И., Царевская М. Н., Фиалков Ю. Я. Взаимодействие аминов жирного ряда и хинолина с уксусной, моно-, ди-, трихлоруксусной кислотами в диоксане криоскопическим методом. Укр. хим. журнал. 1972. Т. 38, №8. C. 771–774.
Царевская М. Н. Ассоциация комплексов уксусной и хлоруксусной кислот с метиланилином и диэтиламином состава 2:1 и 1:1 в бензоле. Укр. хим. журнал. 1967. Т. 39, № 5. C. 305–309.
Procede de preparation des composes epoxy ammonium quaternaires. Patent France № 2.125.798; decl. 18.02.1971, publ. 29.09.1972.
Mitsuo I. Ultraviolet absorption study of the molecular association of benzoic acid and its derivatives. Journal of molecular spectroscopy. 1960. Vol. 4. P. 144– 154.
Билобров М. В. Водородная связь. Межмолекулярные взаимодействия. Киев: Наук. думка, 1993. 520 c.
Свойства органических соединений. Справочник / Кузнецов А. Н., Кузнецова Л. М., Плечко Р. Л. и др. Ленинград: Химия, 1984. 318 c.
Гусакова Г. В., Денисов Г. С., Смолянский А. Л. Спектроскопическое исследование взаимодействия уксусной и изомасляной кислот с третичными аминами. Журнал прикладной спектроскопии. 1972. Т. 17, № 4. C. 667–671.
Bauge K., Smith J. W. The dipole moments of some tri-n-butylammonium and triethylammonium salts in benzene solution. J. Chem. Soc. (A). 1966. P. 616–620.
Dielectric, acoustic, densimetric and viscosimetric investigations of the tributylamine+ propionic acid system / Orzechowski K., Pajdowska M., Przybylski J. et al. PCCP. 2000. Vol. 2. P. 4676–4681.
Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Москва: Мир, 1965. 216 c.
Фізичні методи дослідження в хімії: навчальний посібник для самостійної роботи / Олійник М. М., Горічко М. В., Швед О. М., Сінельникова М. А., Беспалько Ю. М. Донецьк: ДонНУ, 2013. 198 c.
Silverstein R. M., Webster F. X. Spectrometric identification of organic compounds. Hoboken: John Wiley & Sons, 1997. 130 p.
Armarego W. L. F., Chai C. Purification of Laboratory Chemicals. Waltham: Elsevier, 2013. 1024 p.